Este - lipit là loại hợp chất hữu cơ rất quan trọng
và chiếm tỉ lệ cao trong các câu hỏi của kỳ thi cao đẳng đại học. Vì cấu tạo của
este liên quan tới nhiều nhóm chất mà chúng ta đã học trong chương trình lớp 11
như axit cacboxylic, muối của axit cacboxylic, ancol, anđehit, phản ứng thủy
phân dẫn xuất halogen, các phản ứng của liên kết đôi như làm mất màu nước brom,
phản ứng trùng hợp tạo polime …
1.
Khái niệm chung.
Dẫn
xuất của axit cacboxylic.
- Axit cacboxylic: Là những hợp chất hữu cơ mà phân
tử có chứa nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C(1)
hoặc nguyên tử H.
Cấu tạo nhóm chức axit: -COOH
- Dẫn xuất của axit cacboxylic: Là hợp chất hữu cơ
thu được khi thay thế nhóm –OH (trong nhóm –COOH) của axit bằng nguyên tử hoặc
nhóm nguyên tử khác.
Cấu tạo dẫn xuất của axit cacboxylic: -CO-Z
Với Z: OR’, Halogen, OCOR, NH2, NHR, NR1R2
… (R là các gốc hidrocacbon).
Như vậy các dẫn xuất của axit cacboxylic đều có chứa
nhóm R-CO- gọi là gốc axyl (điều này có liên quan mật thiết tới một cách gọi
tên gọi của chất béo sau này sẽ học).
Đặc điểm chung nhất của tất cả các loại dẫn xuất của
axit cacboxylic đó là khi thủy phân đều cho ra axit cacboxylic hoặc muối của
axit cacboxylic (tùy thuộc vào môi trường).
Khái
niệm Este: Là những hợp chất hữu cơ thu được khi
thay thế nhóm –OH ở nhóm cacboxyl (-COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm OR.
Este đơn chức là loại este đơn giản nhất có công thức
cấu tạo: RCOOR’.
Theo như khái niệm này thì các dẫn xuất halogen
không phải là este.
Khái
niệm Chất béo: Là trieste của glixerol và các axit
béo, gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol.
Axit béo: là những axit cacboxylic đơn chức, mạch
cacbon dài và không phân nhánh, có số chẵn nguyên tử C (thường có từ 12 à 24C).
Công thức chung của chất béo: (SGK)
Gốc R1, R2,
R3 ở đây có thể giống nhau hoặc khác nhau, có thể no hoặc không no.
Một số axit béo thường
gặp:
-
Axit panmitic: C16H32O2
– CTCT: C15H31COOH.
-
Axit stearic: C18H36O2
– CTCT: C17H35COOH.
-
Axit oleic: C18H34O2
– CTCT: C17H33COOH, cis –
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH.
-
Axit linoleic: C18H32O2
– CTCT: C17H31COOH,
cis
– CH3[CH2]4CH=CH-CH2-CH=CH[CH2]7COOH
Như vậy gốc hidrocacbon
có thể no, có thể không no (chứa một liên kết đôi hoặc hai liên kết đôi). Các
axit béo không no chỉ ở dạng cis, điều này giải thích tại sao các chất béo chứa
gốc hidrocacbon không no thường tồn tại ở dạng lỏng, còn các chất béo chứa gốc
hidrocacbon no lại là các chất rắn (dạng cis có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn so
với dạng trans).
Cuối cùng cần lưu ý
phân biệt chất béo và lipit. Chất béo là một loại lipit. Và trên thực tế thì
trong chất béo, ngoài triglixeit còn có một lượng nhỏ axit béo tự do.
2.
Danh pháp
Tên gọi của este:
RCOOR’
Tên este = tên gốc R’ +
Tên anion gốc axit (“at”)
VD: CH3COOC2H5
: etyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2:
Isoamyl axetat
CH2=CH-COO-CH3 : metyl acrylat CH3CH2COOCH=CH2:
vinyl propionat
HCOO-C6H5: phenyl fomat CH3COOCH2C6H5
: benzyl axetat
Tên gọi của chất béo:
C3H5(OCOR)3 – Trường hợp ba gốc axit giống
nhau.
Gốc
R
|
CTCT
chất béo
|
Tri
+ tên axit –“ic” + “in”
|
Tri
+ tên axit – ‘in” + “oylglixerol”
|
C15H31-
|
C3H5(OCOC15H31)3
|
Tripanmitin
|
Tripanmitoylglixerol
|
C17H35-
|
C3H5(OCOC17H35)3
|
Tristearin
|
Tristearoylglixerol
|
C17H33-
|
C3H5(OCOC17H33)3
|
Triolein
|
Trioleolyglixerol
|
C17H31-
|
C3H5(OCOC17H31)3
|
Trilinolein
|
Trilonoleoylglixerol
|
3.
Đồng đẳng, đồng phân.
a. Đồng đẳng
- Este no, đơn chức mạch
hở: CnH2nO2 (1) CTCT: RCOOR’ (2) CnH2n+1COOCmH2m+1
(3)
Công thức (3) ít được sử
dụng.
Công thức (1) thường
dùng trong phản ứng đốt cháy, công thức (2) thường dùng trong phản ứng thủy
phân hoặc phản ứng este hóa – Các loại phản ứng liên quan tới nhóm chức.
Với k = 1, khi đốt cháy
các este no, đơn chức luôn thu được: nCO2 = nH2O
- Dãy đồng đẳng có dạng
CnH2n-2Oa (k = 2 và a = 2, 4 …).
Khi đốt cháy luôn có: nCO2
> nH2O và neste = nCO2 - nH2O.
Thường gặp:
CnH2n-2O2:
Este đơn chức, không no, 1 lk đôi, mạch hở.
CnH2n-2O4:
Este no, hai chức, mạch hở.
Lưu
ý: Phương pháp xây dựng CTPT tổng quát nhanh khi đã biết được dãy đồng đẳng của
hợp chất đó. Phương pháp này được sử dụng cho hidrocacbon, ancol, anđehit –
xeton, axit – este...
Công thức tổng quát của
các hợp chất trên là CnH2n+2-2kOa
k: độ bất bão hòa của cả
phân tử hợp chất = số lk π + vòng no = số lk π gốc + số lk π chức + vòng no
a: số nguyên tử O trong
hợp chất, a = 1,2,3,4 …
VD1
Công thức phân tử tổng
quát của anđehit no, hai chức, mạch hở là?
Hướng dẫn
Theo bài ra thì anđehit
no à
gốc không chứa lk π và không có vòng. Mặt khác có hai chức tức là có hai nhóm
–CHO à
có 2 lk π trong nhóm chức, và có 2 nguyên tử O.
Vậy CTPT tổng quát cần
tìm là: CnH2n+2-2.2O2 hay CnH2n-2O2
VD2
Xây dựng công thức tổng quát của este hai chức
tạo bởi ancol no, đơn chức, mạch hở và axit hai chức, chứa 1 liên kết đôi, mạch
hở ?
Hướng dẫn
Nhận định về este: Este
hai chức, phân tử chứa một liên kết đôi trong gốc.
Nhẩm nhanh được k = 3,
và có 4 nguyên tử O (vì mỗi nhóm chức este có một liên kết C=O và có 2 nguyên tử
O)
Vậy CTPT tổng quát cần
tìm là: CnH2n+2-2.3O4 hay CnH2n-4O4
Ngoài phương pháp ở
trên ra thì chúng ta còn một mẹo nữa để xác định nhanh CTPT tổng quát đó là cố
gắng lấy một VD cụ thể như với VD1, ta lấy chất OHC-CHO hay C2H2O2.
Vì chỉ có số C và số H thay đổi một cách có qui luật, do đó dễ thấy qui luật đó
là C2H2.2-2O2 hay CnH2n-2O2.
VD3
Khi đốt cháy hoàn toàn
m gam hỗn hợp gồm axit stearic và triolein, thu được 1 mol CO2 và
0,5 mol H2O. Cũng m gam hỗn hợp này làm mất màu vừa đúng 200 ml dung
dịch Br2 xM. Tìm x ?
Hướng dẫn
Vì axit stearic no, đơn
chức à
CT có dạng CnH2nO2 (k=1) nên khi đốt cháy cho
số mol nước = CO2.
Triolein có 3 liên kết
π trong gốc và có 3 liên kết π trong nhóm chức este (vì là este 3 chức). Nên có
CTPT tổng quát là: CnH2n+2-2.6O6 hay CnH2n-10O6
Nhớ công thức: nhc
= (nCO2 – nH2O)/(k-1) à ntriolein
= (1-0,5)/5 = 0,1.
Khi hỗn hợp tác dụng với
dung dịch Br2 thì chỉ có 3 lk π trong gốc tham gia phản ứng
à nBr2
= 3.0,1 = 0,3. Tìm được x = 1,5M.
Qua các ví dụ trên, giờ
ta sẽ nhẩm nhanh được công thức của một số dạng este thường gặp.
-
Este đơn chức, trong phân tử có chứa một
liên kết đôi mạch hở: CnH2n-2O2 (n ≥ 3).
-
Este hai chức, no, mạch hở: CnH2n-2O4
b. Đồng phân.
- Cấu tạo của nhóm chức
este không đối xứng.
- Thường gặp bài toán
viết đồng phân của các este đơn chức.
Dựa vào cấu tạo của
este là RCOOR’, cho R lần lượt có 0C, 1C, 2C, 3C … Số C còn lại thuộc vào gốc
R’, chú ý rằn gốc R có thể là H nhưng gốc R’ luôn phải khác H.
VD: Các đồng phân este
có CTPT C4H8O2.
Hướng dẫn: Với k = 1 à
este là no, đơn chức, mạch hở.
Các este sẽ có dạng lần
lượt như sau:
HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2
CH3COOC2H5
C2H5COOCH3
Phương pháp đếm nhanh số
đồng phân thì ta sẽ không nhắc lại ở đây nữa vì trên mạng có rất nhiều bài viết
về vấn đề này. Ở đây chúng ta tập trung vào việc viết chính xác cấu tạo các đồng
phân trong một số trường hợp cụ thể.
VD1: C5H10O2
VD2: C5H8O2
4.
Tính chất vật lý.
Tính chất vật lý của este.
+ Các este hầu như
không tan trong nước. So với các axit hoặc ancol có cùng khối lượng mol phân tử
hoặc có cùng số nguyên tử C thì este có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước thấp
hơn hẳn. Sở dĩ có sự khác nhau này do các phân tử este không tạo được liên kết
hidro và khả năng tạo liên kết giữa các phân tử este với các phân tử nước rất
kém.
+ Chúng có khả năng hòa
tan nhiều hợp chất nên một số este được dùng để làm dung môi tách, chiết chất hữu
cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat) …
+ Các este thường có
mùi thơm và không độc được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm
và mỹ phẩm như benzyl axetat có mùi hoa nhài, isoamyl axetat có mùi chuối chín,
etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa …
Tính chất vật lý của chất béo
Ở nhiệt độ thường chất
béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn, tùy vào gốc hidrocacbon
+ Nếu gốc no à
chất béo ở trạng thái rắn.
+ Nếu gốc không no à
chất béo ở trạng thái lỏng.
Các chất béo đều không
tan trong nước và nhẹ hơn nước.